Biossíntese de Produtos Naturais
Código
10701
Unidade Orgânica
Faculdade de Ciências e Tecnologia
Departamento
Departamento de Química
Créditos
6.0
Professor responsável
Ana Maria Ferreira da Costa Lourenço, Ana Maria Félix Trindade Lobo
Horas semanais
4
Total de horas
66
Língua de ensino
Português
Objectivos
Os objectivos da unidade curricular incluem a apresentação dos principais métodos de estudo biossintético, para além das mais importantes vias metabólicas usadas pela célula na produção de metabolitos, e em particular de metabolitos secundários. Tal conhecimento dará ao aluno a capacidade de racionalisar a formação dos produtos naturais, prever a estrutura de compostos novos e o respectivo metabolismo.
Pré-requisitos
Frequência com aproveitamento de curso introdutório à Química Orgânica.
Conteúdo
1. Uso dos produtos naturais (PN) ao longo da História. Fármacos de origem natural. Impacto actual.
2. Diferença entre metabolismo primário e secundário. Tipos de reacções envolvidas na biossíntese e sua comparação com reacções laboratoriais. Classificação dos PN. Métodos de estudo da biossíntese.
3. Derivados da unidade acetato. Cadeias beta-policetónicas. Ácidos gordos, poliacetatos. Acetilenos. Prostaglandinas. Ciclização das cadeias policetónicas. Tetraciclinas.
4. A unidade isoprénica. Isoprenóides. Monoterpenos. Diterpenos. Triterpenos, esteróides e tetraterpenos. Carotenóides.
5. Derivados do ácido xiquímico. Amino-ácidos aromáticos. Ácidos cinâmicos e fenilpropenos. Lenhanos e lenhinas. Cumarinas. Flavonóides e estilbenos.
6. Alcalóides derivados de ornitina, lisina, fenil-alanina, tirosina, triptofano e ácido antranílico. Alcalóides derivados da purina: cafeína. Alcalóides esteroidais.
7. Feromonas e a sua importãncia prática.
8. O doping no desporto.
Bibliografia
1. A. M. Lobo & A. M. Lourenço (Ed.), “Biossíntese de Produtos Naturais", IST Press, Lisboa, 2007 (acessível através da IST Press ou de qualquer outra livraria).
2. A. M. Lourenço,"Problemas em Biossintese de Produtos Naturais", Edinova, Lisboa, 1998.
3. P. M. Dewick “Medicinal Natural Products – A Biosynthetic Approach”, Wiley, Chichester, 2009.
Método de ensino
Aulas presenciais leccionadas no quadro, com recurso a acetatos e apresentação em power-point. Os testes e exames são realizados com consulta dos apontamentos das aulas, bibliografia aconselhada para a disciplina, ou quaisquer outras IGNOREes bibliográficas seleccionadas pelos alunos, mas não do seu computador ou telemóvel. Uma apresentação final a todo o curso da molécula-web produzida individualmente encerrará os trabalhos do unidade de ensino. A file da molécula-web deverá ser disponibilizada no servidor até à última aula desta disciplina.
Método de avaliação
A. Componentes de Avaliação e Elementos de Avaliação
A UC tem as Componentes de Avaliação 1. e 2. e as respectivas alíneas referem os Elementos de Avaliação de cada componente.
1. Prática (25%)
a) Preparação e desempenho na realização dos trabalhos práticos (50%).
b) Caderno de laboratório individual (10%).
c) Relatório e discussão (40%).
2. Teórica e problemas (75%)
a) Entrega da resolução de todas as séries de problemas nos prazos indicados.
b) Molécula web com apresentação e upload até ao final do semestre.
c) 2 testes escritos da parte teórica (75%).
B. Aprovação à UC:
1. A aprovação à UC implica que em cada uma das Componentes de Avaliação, 1.Prática e 2.Teórica, o aluno
tenha classificação ≥ 9,5 valores.
2. A classificação de 1. a), b) e c), juntamente com a entrega das séries de problemas nos prazos indicados, e a
apresentação e up-load da molécula-web no final do semestre, dão a frequência da UC.
3. A classificação 2.Teórico-prática é calculada da seguinte forma:
a) Média aritmética dos dois testes da parte teórica.
b) A entrega de todas as séries de problemas resolvidas nos prazos indicados ao longo do semestre.
c) A selecção e apresentação da molécula-web nas datas indicadas e o respectivo up-load no final do semestre.
4. A pontuação A 2. c) ≥ 9,5 valores garante aprovação na disciplina assim como acesso aos exames de recurso ou de
melhoria, este último mediante pagamento de uma taxa. A nota final da UC é ponderada com os pesos indicados em A 1.
e A 2.