Química Orgânica Assimétrica II
Código
7209
Unidade Orgânica
Faculdade de Ciências e Tecnologia
Departamento
Departamento de Química
Créditos
6.0
Professor responsável
Maria Manuela Marques Araújo Pereira
Horas semanais
3
Língua de ensino
Português
Objectivos
Pretende-se a continuação da aprendizagem em Química Orgânica Assimétrica iniciada em QOA I, mas fazendo uma abordagem do ponto de vista mecanístico. Pretende-se ligar os conhecimentos adquiridos em Química Física e Química Orgânica Gerais, na área de Termodinâmica e Cinética Químicas, com a forte vertente em Química Assimétrica do segundo ciclo em Bioorgânica. Reconhecendo a interdisciplinaridade desta unidade curricular, pretende-se um cruzamento efectivo com outras unidades curriculares, nas áreas de Química Computacional e Análise Estrutural.
Serão abordados os temas abaixo propostos, pretendendo-se uma grande maleabilidade das matérias a leccionar, em função do perfil médio dos alunos inscritos no segundo ciclo em Bioorgânica.
Conteúdo
Indução assimétrica
-Fundamentos
-1,2 e 1,3 estereoindução
-estereoindução a longa distância
-grupos orientadores e efeitos quelantes
-efeitos estereoelectrónicos , de impedimento e electrostáticos.
Estratégia baseada no reagente quiral, ou catalisador quiral ou substrato quiral.
The “chiral pool”- Síntese assimétrica com produtos naturais como materiais de partida.
Utilização de auxiliares quirais. Utilização de catalisadores quirais. Hidrogenação assimétrica, epoxidação assimétrica e di-hidroxilação assimétrica.
Diastereosselectividade na reacção de Aldol e afins.
Organocatálise assimétrica em reacções de: substituição nucleófila em carbonos alifáticos, adição nucleófila a ligações duplas, carbonilos e iminas, nas reacções de cicloadição, oxidação e redução. Uso de enzimas em síntese orgânica – biotransformações.
Catálise assimétrica baseada em metais vs organocatálise.
Processos radicalares enanteosselectivos.
Algumas estratégias de síntese de produtos naturais.
Bibliografia
1. Mechanism and Theory in Organic Chemistry, 3rd edition, H.Lowry and K.S. Richardson, Harper e Row Publishers, 1987.
2. Investigation of Organic Reactions and their Mechanisms, Maskill, Blackwell, 2006.
3. Free Radical Chain Reactions in Organic Synthesis, W. B. Motherwell, D. Crich, Ac. Press (1991).
4. Stereoselectivity in Synthesis, Tse-Lok Ho, John Wiley-Interscience, 1999.
5. Catalysis in Asymmetric Synthesis, J. M. J. Williams. Blackwell, 1999.
Método de ensino
As aulas teóricas são ministradas de modo a evitar a monotonia. Ao longo das aulas são referidos resultados práticos que mostrem aos alunos a necessidade (e/ou utilidade) de aprenderem alguma química. Paralelamente às aulas teóricas, funcionam aulas teórico-práticas com a duração mínima de duas horas e meia semanais para discussão e consolidação de conhecimentos que ofereçam especial interesse ou coloquem dificuldade ao aluno. Nas primeiras aulas normalmente é necessário ser o docente a colocar as questões, mas aos longo do semestre desenvolve-se a participação efectiva dos alunos, incentivando-os a serem eles próprios a colocarem-nas. Sempre que se justifica recorre-se ao uso de modelos moleculares e à representação a 3D. As aulas teórico-práticas dão oportunidade ao docente de se aperceber das principais lacunas existentes na formação geral dos alunos, permitindo através do diálogo encontrar uma solução, tendo sempre em mente não baixar o nível científico do curso.
Os alunos terão acesso a uma página criada no moodle para colocação de ficheiros de apoio às aulas teóricas e TP usadas pelo docente
Método de avaliação
Haverá avaliação contínua, com realização de uma discussão de um artigo ao longo do semestre e um teste.
O teste poderá ser substituido pelo exame da época de recurso.
Nota final= 40% (nota de discussão de artigo) + 60% ( teste).
Para ser aprovado por avaliação contínua é necessáro obter no mínimo 9,5 como nota final, não podendo ter em nenhuma componente nota inferior a 9,5.