Química Orgânica Assimétrica II
Código
7209
Unidade Orgânica
Faculdade de Ciências e Tecnologia
Departamento
Departamento de Química
Créditos
6.0
Professor responsável
Maria Teresa Barros Silva
Horas semanais
3
Total de horas
64
Língua de ensino
Português
Objectivos
Pretende-se a continuação da aprendizagem em Química Orgânica Assimétrica iniciada em QOA I, mas fazendo uma abordagem do ponto de vista mecanístico. Pretende-se ligar os conhecimentos adquiridos em Química Física e Química Orgânica Gerais, na área de Termodinâmica e Cinética Químicas, com a forte vertente em Química Assimétrica do segundo ciclo em Bioorgânica. Reconhecendo a interdisciplinaridade desta unidade curricular, pretende-se um cruzamento efectivo com outras unidades curriculares, nas áreas de Química Computacional e Análise Estrutural.
Serão abordados os temas abaixo propostos, pretendendo-se uma grande maleabilidade das matérias a leccionar, em função do perfil médio dos alunos inscritos no segundo ciclo em Bioorgânica.
Conteúdo
Indução assimétrica
-Fundamentos
-1,2 e 1,3 estereoindução
-estereoindução a longa distância
-grupos orientadores e efeitos quelantes
-efeitos estereoelectrónicos , de impedimento e electrostáticos.
Estratégia baseada no reagente quiral, ou catalisador quiral ou substrato quiral.
The “chiral pool”- Síntese assimétrica com produtos naturais como materiais de partida.
Utilização de auxiliares quirais. Utilização de catalisadores quirais. Hidrogenação assimétrica, epoxidação assimétrica e di-hidroxilação assimétrica.
Diastereosselectividade na reacção de Aldol e afins.
Organocatálise assimétrica em reacções de: substituição nucleófila em carbonos alifáticos, adição nucleófila a ligações duplas, carbonilos e iminas, nas reacções de cicloadição, oxidação e redução. Uso de enzimas em síntese orgânica – biotransformações.
Catálise assimétrica baseada em metais vs organocatálise.
Processos radicalares selectivos.
Algumas estratégias de síntese de produtos naturais.
Bibliografia
1. Mechanism and Theory in Organic Chemistry, 3rd edition, H.Lowry and K.S. Richardson, Harper e Row Publishers, 1987.
2. Investigation of Organic Reactions and their Mechanisms, Maskill, Blackwell, 2006.
3. Free Radical Chain Reactions in Organic Synthesis, W. B. Motherwell, D. Crich, Ac. Press (1991).
4. Stereoselectivity in Synthesis, Tse-Lok Ho, John Wiley-Interscience, 1999.
5. Catalysis in Asymmetric Synthesis, J. M. J. Williams. Blackwell, 1999.
Método de ensino
A componente teórica será integrada com a componente teorico-prática. A comunicação será realizada por tecnicas audio-visuais actuais recorrendo-se a slides. Também será utilizado o quadro de giz para uma comunicação de proximidade e uma maior interacção com os alunos. A proactividade será sempre solicitada.
As aulas teorico-práticas serão coordenadas com as aulas teóricas. Pretende que haja discussão entre todos os intervenientes.
Método de avaliação
Haverá avaliação contínua, com realização de três testes (T1,T2 e T3) e sem eliminação de matéria.
Nota final= 25% T1+ 35% T2 + 40% T3.
Para ser aprovado por avaliação contínua é necessáro obter no mínimo 9,5 como nota final, não podendo ter T3 inferior a 7 valores